В центре внимания произведения – семилетний мальчишка по имени Пип из городишка Рочестера, что на юго-востоке Лондона. Мальчишка остался без родителей, так как они умерли достаточно рано. Потому Пипа воспитывается в руках старшей сестры. Она воспринимала его как какую-то обязанность, груз, свалившийся на ее плечи и обращалась с маленьким братцем с какой-то строгостью закона. Она по-настоящему не любила мальчика. Мужем сестры является светловолосый кузнец по имени Джо Гарджери. Он был простой, добрый и обычно защищал Пипа от нападок сестры.
Повествование ведется в романе от лица Пипа. Все началось со встречи мальчика и беглого каторжника, которого Пип встретил на кладбище в позднее время. Беглец попросил мальчика, чтобы тот принес еды и питья, угрожая убить, если тот не выполнит его просьбу. Пип так и сделал собрал узел и понес… Но он ужасно боялся. Ему казалось, что все хотят его словить, все думают о нем как о воре.
Через какое-то время в таверне Пип получил два билета и подпилки через какого- человека за помощь сбежавшему каторжнику.
Бежало время, мальчик взрослел. Пип начал наведываться в старый дом к пожилой мисс Хэвишем. Жизнь здесь остановилась в день свадьбы этой женщины, которая не состоялась – муж сбежал. Она так и состарилась, сидя в свадебном платье, не обращая на никого внимания. Она была зла на вест мир, желала всем мужчинам отомстить за свою боль.
Все, что должен был делать юноша, так это развлекать старуху и ее молодую воспитанницу Эстеллу, играя с ними в карты или другие настольные игры.
Старуха была стара, но хотела разбивать сердца мужчин и мучать их. Потому эту функцию выполняла ее воспитанница Эстелла. Первой жертвой стал Пип. Он влюбился в Эстеллу!
Он получил за работу 25 гиней от мисс Хэвишем и пошел работать в подмастерье к кузницу Джо. Там работал, но потом потерял желание, так как боялся, что прекрасная Эстелла увидит его чумазым, грязным и сочтет его неприглядным. Но его судьба – быть чумазым кузнецом, а прекрасная Эстелла уедет со своими манерами учиться за границу.
Однажды, когда Пип пришел домой, то он узнал, что его сестра была ранена ударом в затылок каким-то человеком. Он начал ухаживать за старшей сестрой днем и ночью, чтобы стать джентльменом.
Судьба улыбается Пипу и он богатеет. Ему прилетает крупная сумма денег, которой хватает на учебу за границей. Он очень рад и счастлив, что сможет уехать учиться за границу и быть ближе к Эстелле.
Эстелла и Пип расстаются на долгое время. Гербет – новый друг Пипа, с которым они вместе трудятся в одной компании.
Судьба складывает такой пазл, что Пип по-прежнему продолжает мечтать об Эстелле. Вот однажды он слышит, что эта женщина вышла замуж и у же муж ее умер и она успела его похоронить.
Пип возвращается к знакомому ветхому дому и видит фигуру женщины. О, да это Эстелла! Он говорит, что дом опять сблизил их. Они уходят вместе в туман…
Читательский дневник.