В городе Копенгагене в одном доме собрались гости. Пока они были заняты беседой, в прихожую вошли две женщины: молодая и старая. Это были феи. Младшая была помощницей феи Счастья, старшая – феей Печали. В честь своего дня рождения младшая фея решила подарить кому-нибудь волшебные калоши, которые могли перенести человека в любые место и время, что должно было сделать его счастливым. Старшая же возразила, что это лишь сделало бы человека несчастным. Младшая фея оставила калоши в коридоре.
Надел их советник Кнап, раздумывающий о временах средневекового короля Ганса. В тот же миг калоши перенесли его в эту эпоху. Кнап утонул в грязи, ведь улицы тогда не мостили, и стал сетовать на отсутствие света от фонарей. Мимо прошло несколько человек в средневековых костюмах, после чего он встретил процессию, сопровождавшую епископа. Так и не поняв, в чём дело, удивлённый Кнап двинулся дальше. Дойдя до места, где должен был находиться мост на Дворцовую площадь, он обнаружил лишь речушку. Тогда Кнап решил выйти обратно на Восточную улицу к Новой королевской площади, но на её месте в те времена был всего лишь луг. Совершенно растерявшийся советник решил, что, должно быть, пьян или болен. Он захотел вернуться обратно к советнице, у которой был в гостях, но, конечно, не смог найти её дом, и просто зашёл в первый попавшийся. Это был трактир. Советник разговорился с местными посетителями, которые приняли его за учёного человека, но вскоре они перестали понимать друг друга. Кнап чувствовал себя несчастным. Новые его товарищи захотели выпить с ним, советник попытался улизнуть, но его поймали за ноги. Тут с него слетели калоши, и он очутился на Восточной улице, чему был очень рад.
Оставленные калоши подобрал сторож. Надев их, он размечтался о том, чтобы поменяться местами с лейтенантом, у которого служил. Тотчас это и произошло. В руках он держал стихи, написанные лейтенантом о несчастной любви. Он почувствовал себя таким несчастным, что снова захотел стать сторожем. Списав произошедшее на сон, он снова задремал, да так, что прохожий решил, будто он мёртв. Сторожа отвезли в больницу, где с него сняли калоши, которые остались в больнице.
Больница была окружена забором из прутьев, через которые многие пробирались на улицу, однако трудно было просунуть сквозь них голову. Один медик решил выбраться через забор в город. Из-за ливня он надел калоши счастья и стал думать, как бы просунуть голову. Голова его тотчас легко прошла сквозь прутья, однако туловище никак не пролезало. Тогда медик попытался высунуть голову обратно, но никак не мог освободиться. Наконец, он пожелал вылезти обратно, и желание его исполнилось. Решив, что болен, он захотел оказаться в бане, куда и перенесли его калоши, прямо в одежде. Вернувшись домой, он поставил себе на спину большой пластырь из шпанских мушек, отчего вся его спина налилась кровью.
Тем временем, сторож вспомнил про калоши и забрал их. Однако никто не признал их своими, и он отнёс калоши в полицию. Калоши эти оказались один в один с калошами местного писаря, а потому он перепутал их и надел калоши счастья. После работы писарь пошёл прогуляться в парк, где встретил знакомого поэта. Захотелось ему самому сделаться поэтом. Калоши исполнили его желание: он стал замечать всю красоту мира, но вместе с тем и почувствовал себя несчастным. Захотелось ему стать птицей, и он превратился в жаворонка. Его поймали мальчишки, принесли в дом и посадили в клетку, однако забыли запереть её и закрыть форточку, а потому писарь улетел. Вернувшись в обличье жаворонка к себе домой, он захотел стать человеком, и калоши исполнили его желание.
Утром зашёл к писарю его сосед-студент, и попросил одолжить калоши. Студент мечтал о том, чтобы путешествовать. Калоши исполнили это желание, и студент испытал все муки дорожных путешествий, пока ехал в дилижансе. Затем на него и его спутников налетели полчища ядовитых мух и комаров, от которых не было спасенья. Путники стали думать, где остановиться на ночлег. Они набрели на бедную гостиницу, где их худо накормили. Когда пришло время спать, студента оставили стоять на часах. Он стал думать, что лучше бы умереть, чем терпеть все эти муки. Желание его исполнилось: он очутился у себя дома, лёжа в гробу. В тот же миг в комнате появились две феи. Фея Печали сказала, что калоши принесли всем лишь несчастья, и стащила их со студента. Он очнулся, а феи исчезли.
Сказка учит тому, что всегда следует быть осторожным со своими желаниями.
Читательский дневник.