Среди портретов людей из народа, созданных в произведениях Н.С. Лескова, герой повести «Очарованный странник» Иван Флягин проживает едва ли не самую многострадальную жизнь. В его судьбе столько суровых испытаний, что выдержать их под силу только очень сильному физически и крепкому духовно человеку. Не случайно автор уподобляет его былинному богатырю Илье Муромцу: широтой души, могучей силой и беспредельной терпеливостью.
О незаурядности и недюжинных способностях Ивана Северьяновича можно судить уже по тому,что из самых низов народа бывший крепостной конюх-кучер вышел в благородное офицерское звание; был награждён Георгиевским крестом за личное мужество после того как переплыл ледяную речку, воюя на Кавказе, и спас из безвыходного положения армейских товарищей.
Автор встречает Флягина, когда тому уже 52 года и он выглядит крепким мужчиной, хотя его голова совершенно седая. У него обветренное смуглое, по-детски открытое лицо, что располагает слушать его повесть о странствиях по жизненным дорогам. Не зная матери, которая умерла в родах, герой с малых лет был при отце-кучере, помогая содержать лошадей, править ими.
Мальчик случайно стал причиной гибели заснувшего монаха, которого Иван стегнул, желая разбудить, а тот с перепугу скатился с воза под колёса телеги. Неизвестно, что больше повлияло: собственное раскаяние и угрызения совести или пророчество приснившегося монаха пройти тяжёлый путь, чтобы в конце послужить Богу в монашеском чине, но только герой потерял покой. Река жизни понесла его по перекатам, заводила в омуты, кружила, тянула на дно, но он оказался непотопляемым.
Флягин мог погибнуть, когда чудом остановил экипаж на краю пропасти. После заслуженной награды он впал у барина в немилость и был отправлен в камнедробильню. Адский труд, при котором надо было стоять на коленях, почти искалечил его здоровье.
Согласившись украсть для цыгана лошадь из барского табуна, Иван вынужден был бежать. Жизнь уготовила ему много ролей. Он нянчил у польского пана ребёнка, но отдал его матери, пожалев женщину, и опять бежал. Узнав о татарской борьбе, принял вызов и победил на жесточайших условиях, когда в живых остаётся один.
Самое тяжёлое испытание – татарским пленом – затянулось на 15 лет и было невыносимо не столько физически из-за искалеченной татарами («подщетиненной») стопы, сколько невозможностью привыкнуть к унылому безрадостному виду голой выжженной степи. Иван Флягин не мог смириться с мыслью дожить и умереть на чужой земле. Она не стала ему родной, хотя была семья, четыре жены и дети.
Сама судьба помогла герою бежать на родину. Сбылся и пророческий сон: переживание своей вины за погубленные жизни, глубокое раскаяние в грехах привели Ивана Северьяновича в монастырь.
Но ему не суждено нигде бросить якорь и остаться на одном месте. Писатель с глубокой симпатией изобразил человека с ищущей, смятенной душой. Его герой стал странником-богомольцем, бредущим по жизни и очарованным её многообразием и красотой. В его душе живёт надежда послужить защитником простого народа на войне и погибнуть как воин. Это оправдывает писательское сравнение его с богатырём Ильёй Муромцем, сделанное в начале повести и воплощённое в поступках и стремлениях героя.