Приблизиться к пониманию главного смысла бунинского рассказа-новеллы «Чистый понедельник» можно, уже рассуждая о его названии. В календаре, которому подчиняют свою жизнь верующие люди, исповедующие православие, чистым понедельником начинается Великий пост. Ему предшествует прощёное воскресенье, когда людьми прощаются друг другу все обиды и в ходе покаяния и причастия звучит просьба об отпущении грехов в церкви. Чистый понедельник – это молитвенная настройка на праведную, строгую жизнь; необходимый переход от масленичных празднеств к посту в надежде встретить Пасху просветлёнными, свободными от суеты.
Именно в такой день главной героиней делается важнейший выбор дальнейшего жизненного пути: она оставляет в прошлом всё, что у неё было, и переступает порог монастыря, чтобы жить для Бога.
А что у неё было? Богатый отец-коммерсант и коллекционер, живущий своей жизнью в другом городе, но полностью обеспечивающий дочь. Она могла позволить себе снимать дорогую квартиру в Москве с видом на храм Христа Спасителя. Правда, рядом нет близких людей: мать умерла, отец далеко.
Влюблённый в её ослепительную красоту молодой человек служит её прихотям только с одной надеждой – быть вознаграждённым. Ни он, ни читатель не ждут столь неожиданной развязки в отношениях. О ней, казалось, ничто не говорило. Оба богаты, молоды, красивы. Они ловят на себе восхищённые взгляды, обедая в ресторанах, разъезжая беззаботно по театрам, посещая цыганскую слободу с зажигательными песнями и плясками.
Красавица с рассеянным видом принимает подарки: шоколад съедает, не успевшие завянуть цветы заменяет свежими; подаренные книги выборочно читает. Одно кажется необычным – героиня большей частью молчит.
Будучи тонким психологом, Бунин убеждает читателя, что люди способны видеть только внешнюю сторону жизни тех, кто находится рядом, и не могут проникнуть в суть мыслей и переживаний, скользя поверхностным взглядом по лицу, фигуре, наряду. А между тем, любой человек представляет загадку.
О чём молчит обожаемая женщина, невдомёк кавалеру, прямолинейному в своём стремлении добиться взаимности в любви. А она переживает внутреннее смятение, ищет ответ на вопросы о том, ради кого и ради чего стоит жить, в чём смысл каждодневного пребывания в этом городе, в своём времени, рядом с этим человеком.
О внутренней работе говорят портрет Толстого в комнате, цитирование его героя Платона Каратаева, хождение на какие-то курсы. Не случайно героиня поселилась в квартире с окнами на купола храма. В её жизни есть место Богу, паломничеству по обителям, слушанью церковного пения. Ход церковной службы притягивает девушку, она его с интересом постигает.
Эта сторона её существования не ведома герою. Дверь в свой заветный мир будущая монашенка приоткрыла лишь тогда, когда приняла окончательное решение. Объяснение совершилось на кладбище Новодевичьего монастыря. Оно символично: героиня умерла для земной суеты.
Читатель, умеющий понимать недосказанное, читающий между строк, возможно, придёт и к такому пониманию её поступка: ранняя смерть матери могла в раннем возрасте поразить сознание, заставить задуматься и скоротечности жизни, тщетности поисков земного счастья и устремить на поиски непреходящего, вечного.