С традиционной точки зрения автор произведения выстраивает систему образов персонажей в виде трех групп, которые символизируют прошлое, настоящее и будущее. При этом отличительной особенностью системы образов в пьесе является отсутствие разделения героев на положительных и отрицательных, поскольку каждый персонаж сочетает в себе и те, и другие характерные черты.
Герои, олицетворяющие прошлое поколение, представляются в пьесе дворянами Гаевым и Раневской, братом и сестрой, являющимися хозяевами поместья, в котором располагается вишневый сад, а также их старый слуга по имени Фирс.
Представители дворянства представляются в образах людей, неприспособленных к жизни, не имеющих возможности самостоятельно обслуживать себя без помощи посторонних. Гаев отличается пустословием, речи Леонида Андреевича никем не воспринимаются серьезно. Раневская изображается в качестве хозяйки, которая не умеет грамотно управлять имением и обеспечить своим детям должное будущее, даже в виде образования. При этом оба персонажа уважают традиции и отличаются способностью находить прекрасное. Фирс представляется в образе единственного преданного человека, который в связи с жизненными переменами оказывается ненужным.
Настоящее поколение представляется в пьесе в образе Лопахина, который отличает равнодушием к красоте и величию сада, при этом искренне готов оказать помощь Раневской в сохранении поместья. Персонаж изображается практичным и деятельным человеком, который своей работой достигает неплохого размера состояния. Лопахин представляется автором пьесы в качестве единственного здравомыслящего человека, который предлагает реальный подход к спасению имения, воспринимаемый остальными героями в качестве пошлости.
К поколению будущего автор относит Анну Раневскую, являющуюся дочерью главной героини, а также Петю Трофимова, изображенного в образе вечного студента. Герои представляются молодыми людьми, мысли и чувства которых отличаются прогрессивностью, поэтому, с авторской точки зрения, за данными персонажами будущее. Но писатель не отдает героям полную свою симпатию, поскольку Анна, несмотря на желание замены старого сада на новый, не проявляет уважением к опыту прошлых лет, а Петя слишком много пытается разглагольствовать, при этом отличается здравой мыслью в сочетании с отсутствием реальных поступков. Поэтому вызывает сомнение возможность доверить будущее страны данным представителям человечества, отличающимся лишь способностью к критике, не предлагая конкретных решений.
Центральное место в системе образов пьесы автор отводит вишневому саду, через отношение к которому раскрываются характеры персонажей произведения.