В 1898 году в свет вышла, пожалуй, самая уникальная работа Куприна: повесть “Олеся». Работа хоть и не сильно известна, в отличие от “Гранатового браслета», но она все таки весьма значима в творчестве писателя. Писатель долгое время интересовался темой взаимоотношений интеллигенции и просто народа. Кроме того, Куприн решил привнести нечто новое в направление романтизма в литературе. Читатель может проникнуться прекрасной историей любви, правда история печальная, но невероятно красивая.
Главным героем произведения является молодой человек по имени Иван Тимофеевич. Он любит помечтать, кроме того он безответственный и нерешительный человек. Начальство направило его в глухую деревню для прохождения службы. Герою было чрезвычайно скучно находиться в деревушке, он долго искал подходящее для него занятие. Но все безуспешно. Ни охота, ни чтение книг, ничего его не привлекало. В конечном счёте он решил просто тщательно изучить обстановку.
Герой отметил, что местное население довольно суеверно, крестьяне к тому же неграмотны, но им присуща сильная воля духа. Они изо всех сил стремились достичь желаемого. А чиновники не брезговали брать взятки с простых людей.
Ивана Тимофеевича вскоре заинтересует девушка Олеся, ведь она умна, загадочна, к тому же безумна красива. Об Олесе известно то, что крестьяне прогнали ее с бабушкой из деревни. Люди бояться Олесю, ведь считают ее колдуньей. Но героине присуща мудрость не по годам, она достойна переносит все жизненные испытания на своём пути.
Судьба уготовила Олесе сюрприз: она влюбляется в Ивана Тимофеевича. Любовь ее взаимна, но стоит понимать, что над отношениями должны работать постоянно оба партнёра. Со стороны каждого должны быть уступки.
Кудрин воплотил в Олесе все те качества, которые он считал лучшими в женщинах. Олеся предстаёт перед читателем свободной, умной и независимой, простодушной в то же время. Она полюбила человека из совсем другого общества, старается подарить всю любовь ему. Но в один момент героиня понимает, что их отношения являются ошибкой, голос природы, внутренний голос подсказывают, что данная любовь обречена на провал. Личность Олеси невероятно богата. Она может тонко чувствовать природу, наслаждаться всеми ее дарами. Кроме того, у героини есть знания, которые выручают в трудный момент. Не известно, откуда же такой багаж опыта у юной девушки. Бесспорно, что образ Олеси будет вновь и вновь вдохновлять художников и писателей разгадывать все тайны человеческой природы.