Грустилов был градоначальником Глупова несколько лет, примерно с 1821 года по 1825 год. Его должность – статский советник. Ходят слухи, что Грустилов – друг известного историка Карамзина.
Про внешность персонажа известно только то, что у него был меланхолический вид. Скорее всего, имелось в виду то, что он был грустным и задумчивым.
Его меланхолия выражалась, к примеру, в том, что он сидел в роще и не мог без слез слышать и видеть тетеревов. Однако за своим грустным и задумчивым видом персонаж скрывает самые страшные свои порочные наклонности.
Впервые познакомившись с Грустиловым, можно решить, что он очень чувствительный человек. В произведении говорится, что у него нежное сердце. Этот персонаж склоннен к апатии. Это значит, что зачастую Грустилов отрешен от происходящего вокруг, если даже не безразличен. Этот градоначальник не имеет ни к чему стремления.
В свое свободное время градоначальник увлекается сочинением и написанием повестей.
Несмотря на то, что Грустилов – большой сластолюбец и развратник, он все-таки краснеет при женщинах и покрывается краской даже когда идет речь об отношениях.
Грустилов не отличается честностью. Было время, когда он служил в армии, где отвечал за продовольственное обеспечение. Он воровал деньги на питание солдат и из-за этого воинам приходилось питаться старым и черствым хлебом. А Грустилов в это время лицемерно рыдал у всех на виду.
Этому присуща хитрость и расчетливость. Он отрыто воспользовался мадам де Помпадур, которая помогла ему уйти от суда и даже получить повышение. Однако она не учла, что такой человек как Грустилов может с легкостью предать, и поэтому столкнулась с его подлостью, когда ей самой нужна была помощь и поддержка.
Став главой города, Грустилов не собирается заниматься управлением. При правлении Грустилова глуповцы ударяются политеизм (многобожие) и начинают поклоняться языческим богам, таким как, Велес и Ярила В эти времена жители города Глупова практически каждый день праздновали масленицу, веселились и устраивали различные костюмированные балы.
Из-за занятости жителей города на различных празднованиях горожане совсем не работают на полях. Из-за этого начинаются неурожайные годы. Если в 1815 году в городе был неурожай, то на следующий год ничего даже не взошло.
Грустилов, осознав свои ошибки, возвращает горожан к православной вере. Однако, глуповцы все равно не хотят работать.
В итоге, Грустилова арестовывают и в 1825 году он умирает от меланхолии.