Рассказ А.П. Чехова «Дама с собачкой» был опубликован в 1899 году. Можно предположить, что в основу сюжета положена история любви самого автора.
Главной героиней произведения является Анна Сергеевна. Эта хрупкая светловолосая молодая женщина родилась и воспитывалась в Санкт-Петербурге. Здесь она получила университетское образование и жила а этом городе до недавнего времени. Два года назад, после замужества, Анна Сергеевна переехала вместе с мужем в провинциальный город С.
Приехав на курорт, в Ялту одна, без супруга, героиня чувствует себя неловко. Её смущают любопытные взгляды курортников. Особенно неуверенно Анна Сергеевна чувствует себя, когда за ней увязываются поклонники. Она понимает, что разговоры, которые они затевают с ней, направлены лишь на то, чтобы обольстить её. За глаза курортники называют героиню «дамой с собачкой», из-за её привычки прогуливаться по набережной с маленькой собачкой породы шпиц.
Прогуливаясь по набережной со своей любимой собачкой, молодая женщина знакомится с Гуровым Дмитрием Дмитриевичем. Новый знакомый живёт в Москве. Он женат и у него трое детей. Но он, как и Анна Сергеевна, несчастлив в браке. Героиня считает своего мужа добрым и порядочным человеком. Но всё равно не любит его. Ей неинтересно знать место его работы и то, чем он там занимается, так же не интересует её. Считая своего мужа неинтересным и скучным человеком, героиня проживает с ним такую же скучную, ничем не наполненную жизнь.
И только знакомство с Гуровым привносит в жизнь Анны Сергеевны позитивные эмоции. Она отдаётся ему робко, несмело. Но эта связь наполняет её жизнь новым смыслом. Героиню мучает совесть, она страдает от того, что поддалась соблазну и уступила Дмитрию Дмитриевичу. Но у неё нет сил отказаться от тайной связи с ним. По окончании курортного сезона, влюблённая женщина вздохнула с облегчением. Она думала, что теперь у неё не будет причины упрекать себя за недостойное поведение.
Но Гуров, который относился к курортному роману поверхностно, влюбился в героиню по-настоящему. Их тайные свидания стали продолжаться. Анна Сергеевна считает, что не может не видеться с Дмитрием Дмитриевичем потому, что по-настоящему влюблена в него. А Гурову, посетившему город С, где жила героиня, стало понятно, почему жизнь Анны Сергеевны скучна и однообразна.