Как свидетельствуют оставшиеся записки и воспоминания близких писателя, Чистый понедельник является лучшим рассказом Бунина. Он сам оставлял на полях и обрывках бумаги восторженные слова относительно своего рассказа и радовался возможности быть его автором.
Рассказ написан в 1944 году, а переносит читателя в 1912 год, временные рамки самого рассказа даны довольно точно, да и Москва описывается с предельной точностью. Большинство героев помимо главных являются подлинными историческими персонажами. В основном речь идет об известных творческих людях того времени, но об этом далее.
Возникает вопрос касательно того, кто является прототипами для главных героев и тут есть возможность говорить про самого Бунина и госпожу Пащенко, которая, как известно, была его первой любовью. Тем не менее, отношения между ними в итоге не сложились. Бунин довольно крепко любил Пащенко, но эта женщина запуталась в собственных чувствах и не могла ответить взаимностью и в итоге оказалась в объятьях другого.
Вообще, образ женщины, которая не способна на любовь наблюдается и в других рассказах автора. Мы видим нечто подобное и в Санах Чанга. Тем не менее, героиня Чистого понедельника не является бесчувственной, даже наоборот, она склонна к духовному чувству и ей даже как-то претит сугубо физическое наслаждение.
С другой стороны главные герои рассказа могут быть просто собирательными образами, которые основаны на опыте писателя. Возможно, именно для этого он не дает имен. Они просто называются в рассказе он и она, далее просто даются различные эпитеты и детали, позволяющие понять, в чем особенность этих характеров.
Наибольшее скопление второстепенных героев наблюдается в эпизоде с театральным капустником, куда отправляются главные герои в тот самый день чистого понедельника. Бунин хорошо ориентировался в творческой элите своего времени. Поэтому он описывает людей, который знал лично и с которыми мог общаться в подобной обстановке.
В частности речь идет о Станиславском и Москвине, которые отплясывают на этом капустнике. Потом перед читателями предстает Сулержицкий, который является известным театральным деятелем. Также мы видим Качалова, который перебрал с алкоголем и хочет поцеловать руку главной героини.
Даже знакомство героев происходит на лекции Андрея Белого, то есть во вполне типичной обстановке, где могли встретиться представители интеллигенции и высшего света того времени. Помимо этого герои второстепенные, которые не особенно известны, да и не могут быть известными читателю так как являются простыми людьми, помещаются в обстановку типичную и известную людям того времени. Мы видим кабаки и трактиры, популярные для того периода.
Бунин создавал этот рассказ в Нью-Йорке в 1944 году и писал с глубокой ностальгией о родине. Он сам оставил воспоминания о написании этого рассказа. Воспоминания проникнуты некоторым трепетом и радостью, он действительно считал этот рассказ лучшим из всего написанного.