Произведение относится к творческим сочинениям писателя, рассматривающим в качестве ключевой тематики человеческие взаимоотношения.
Повествование в рассказе осуществляется от имени охотника, случайно познакомившегося в период охоты с местным представителем помещичьего сословия Радиловым, являющегося главным персонажем произведения.
Основной герой представляется писателем в качестве молодого мужчины, военного в отставке, потерявшего несколько лет назад супругу во время родов совместного ребенка, проживающего в стареньком, сером поместье, имеющем тесовую крышу и кривое крыльцо, совместно с престарелой матерью, отличающейся добрым, худым лицом и печальными глазами, сестрой жены Ольгой, а также с разорившимся семидесятилетним помещиком Федором Михайловичем, которому Радилов дал приют из милости, являющемуся в доме местным шутом и приживалой.
Радилов изображается в рассказе в виде необычного помещика, в жизни которого отсутствует страсть к барскому образу существования, при этом писателем отмечается его непростой внутренний мир, выражающийся в наличии некоего большого чувства в доброй и теплой душе.
Золовка Радилова, Ольга, описывается автором как молодая, приятной внешности девушка, не обладающая манерами уездных девиц, отличающаяся спокойствием, близким к равнодушию, а также решительными и свободными движениями.
В момент беседы с рассказчиком Радилов делится с собеседником откровениями о смерти любимой супруги, и автор подмечает вспыхнувший в глазах Ольги огонек ревности, а также странно выражение ее лица.
Спустя несколько дней рассказчик решает посетить Радилова с визитом, однако в поместье хозяина не застает, как, впрочем, и его золовку. А затем приходит известие о том, Радилов, бросив пожилую мать, вместе с Ольгой покинул собственное имение в неизвестном для всех направлении. Старушка, как оказывается, тоже не в курсе местонахождения сына, тяжело переживает разлуку с ним.
Смысловая нагрузка рассказа «Мой сосед Радилов» заключается в невозможности человеком в тот период времени испытать моменты личного счастья в связи со сложившимися стереотипами, запрещающими неофициальные отношения между мужчиной и женщиной. Писатель мастерски с использованием малозаметных штрихов раскрывает перед читательской аудиторией нешуточную, сродни шекспировской, любовную страсть.