Произведение относится к позднему лирическому творчеству писателя и в качестве основной тематики рассматривает проявление человеческих взаимоотношений.
Главным героем повести является Дмитрий Санин, представленный писателем в образе пятидесяти двухлетнего мужчины, от лица которого ведется повествование в виде воспоминаний героя тридцатилетней давности.
Сюжетная линия произведения представляет собой давнее путешествие Санина по Европе и посещения им немецкого города Франкфурта. В одной из кондитерских города Дмитрий случайно становится невольным свидетелем обморока у юноши, которому помогает преодолеть неприятную ситуацию, а затем знакомится с его семьей в лице матери и сестры Дженны, красивую, очаровательную девушку, оказавшуюся помолвленной с местным представителем купечества.
Дженна очаровывает героя повести и он вспыхивает к девушке страстными чувствами. В один из дней во время прогулки девушку оскорбляет компания немецких офицеров и Санин вызывает одного из обидчиков на дуэль, не имевшую негативных последствий для обеих сторон.
Дженна также влюбляется в нового знакомого и принимает решение о разрыве собственной помолвки. Дмитрий же мечтает о будущей женитьбе на девушке, для которой необходимо осуществить продажу его российского имения. Совершить скорую сделку Санину предлагает его давнишний пансионный друг Полозов, удачно дддд на богатой красавице Марье Николаевне.
Встретившись с женой друга, Санин быстро забывает о собственной возлюбленной, тем более женщина предпринимает многочисленные попытки соблазнить молодого человека. Дмитрий полностью теряет голову и отправляется вслед за любовницей в Париж, где спустя время оказывается брошенным, поскольку Марья Николаевна находит для собственных утех новую жертву. Санин вынужден вернуть на родину и продолжать дальнейшую жизнь.
По прошествии многих лет Дмитрий случайно обнаруживает в шкатулке гранатовый крестик, напомнивший ему о временах влюбленности в немецком городке. Санин едет во Франкфурт, который во многом претерпел многочисленные изменения с того времени, когда в нем бродил герой повести.
Дмитрий узнает, что Дженна через два года после их расставания выходит замуж и уезжает в Америку, где дарит любимому мужу пятеро детей, а Санин после этой новости испытывает чувство легкого разочарования.
Смысловая нагрузка повести заключается в изображении человека, разрушившего по собственной глупости собственное счастье.