В начале рассказа действия происходят на старой гавани, где часто останавливаются торговые корабли. Главным героем является Гришка Челкаш – грузчик, по внешнему виду напоминавший степного ястреба. Он любит выпить и часто занимается воровством.
Наступил обеденный перерыв и все грузчики, работавшие на гавани, собрались для совместного приема пищи. Гришка разговаривает со сторожем Семенычем, рассказавшим ему смешную историю про своего друга Мишку, которому на производстве отдавило ногу. Челкаш был в приподнятом настроении, у него намечался огромный заработок. Но для его получения вору требовался помощник.
На улице главный герой встретил молодого крестьянина, нуждающегося в деньгах. Парень недавно лишился отца, и ему в одиночку пришлось обеспечивать состарившуюся мать. Челкаш предложил новому знакомому заработать деньги при помощи ловли рыбы. Крестьянин усомнился в легальности заработка, но из-за сильной нужны в деньгах, он неохотно согласился. Вдвоем они направились в ближайший трактир. Парень представился Гаврилой. Гришка заказал ему еды из жалости. Он рассказал своему помощнику детали дела. Но Челкаш соврал ему о законности заработка.
С наступлением темной ночи герои направились в открытое море. Гаврила очень сильно испугался воды. Внезапно с берега послышались возгласы охранников. Челкаш приказал помощнику грести быстрее. Молодой крестьянин заподозрил неладное и попросил своего хозяина отпустить его. Добравшись до берега, персонажи направились к гавани. Гришка забрал у своего знакомого паспорт и приказал ему грести.
Добравшись до массивных кордонов, Гаврила начал истерить и звать людей на помощь. Рядом проплывал таможенный крейсер. Парень очень сильно испугался фонаря и упал на дно лодки. Героям удалось проплыть незамеченными. Чтобы поднять дух своего помощника, Челкаш завел беседу о романтичности крестьянской жизни. Вместе с этим главный герой вспоминал свое детство, которое также прошло в сельской местности. Персонажи пришвартовались к берегу и заснули на палубе лодки.
На утро Гришка проснулся раньше Гавриле. Он отправился продавать украденную добычу. На вырученные деньги Челкаш купил себе новую одежду. Герой вернулся к лодке и разбудил своего помощника. Гаврила уже не испытывал страх, он сразу же принялся расспрашивать хозяина о вырученных деньгах. Челкаш показал ему 540 руб. Гришка отдал крестьянину небольшую долю от заработка – 40 руб. Но и этих денег хватило парню для того, чтобы встать на ноги. Выйдя на берег, Гаврила напал на главного героя, прося его отдать все деньги. Челкаш бросил в него остальные купюры. Помощник признался, что хотел ударить Гришку для того, чтобы забрать весь заработок. Он думал, что полиция все равно не будет защищать опытного вора.
С ненавистью и презрением Челкаш схватил парня за горло и начал требовать с него деньги. Отобрав купюры, главный герой отправился прочь. Но Гаврила не стал сдаваться и кинул в Гришку большой камень. От сильного удара хозяин пошатнулся и упал на песок. Крестьянин отобрал у него все награбленные деньги и ушел на другой конец берега. Внезапно начался проливной дождь. Гаврила вернулся к Челкашу и начал слезно просить у него прощения. Гришка пытался прогнать своего обидчика, но последний настаивал на своем. В итоге главный персонаж оставил большую часть денег своему помощнику, забрав себе лишь 1 маленькую банкноту. Персонажи попрощались и разошлись в разные стороны берега.
Данное произведение учит людей осторожно принимать решения и не судить о человеке по первому впечатлению. Также автор затрагивает тему человеколюбия в сцене, где Челкаш отдает свои деньги Гавриле, несмотря на его отрицательные поступки.
Читательский дневник.